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                详细内容

                常用氧化劑----硝酸鈰銨

                【物理性質】橙色晶體,溶于水(25 oC時溶解度為1.41 g/mL,80 oC時為2.27 g/mL),也溶于醇類、硝酸等質子性溶劑,在乙腈中有一定溶解性,不溶于二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

                【制備和商品】各大試劑公司均有銷售。

                【注意事項】目前沒有毒性報道,但普遍認為具有低毒性。

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                      硝酸鈰銨CAN 是一個強氧化劑,在酸性條件下氧化性更強,僅次于F2、XeO3、Ag2+、O3、HN3。在水溶液和其它質子溶劑中,CAN是一個單電子氧化劑,從顏色的變化(從橙色到淡黃色)可判斷CAN 的消耗情況。由于在有機溶劑中溶解度的局限性,因此CAN 參與的反應大多在混合溶劑如水/乙腈中進行。在其它氧化劑如溴酸鈉、叔丁基過氧化氫和氧氣等的存在下,可實現Ce4+的循環使用,從而實現催化反應。此外,CAN 還是一個有效的硝化試劑。

                      CAN 對醇、酚、醚等含氧化合物具有氧化活性,其中對二級醇具有特異氧化性。如將芐醇氧化為對應的醛酮 (式1)[2],甚至對硝基芐醇也能被CAN/O2 催化氧化體系氧化為對硝基芐酮。此外,對于特殊二級醇如4-烯醇或5-烯醇等,還可以得到環醚化合物(式2)[3]。

                                                                                                             硝酸鈰銨1.png

                     對于鄰苯二酚、對苯二酚以及它們的甲基醚化合物,在CAN 作用下能夠被氧化為醌。如鄰苯二酚轉換為鄰苯醌 (式3)[4]、對苯二酚在CAN 和超聲波作用下快速轉換為對苯醌 (式4)[5],以及芳基醚轉換為對苯醌的反應。

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                     對于環氧化合物的氧化反應還可以得到二羰基化合物 (式5)[6]。此外,CAN對特定結構的羰基化合物也具有氧化活性,如將多環籠酮氧化為內酯的反應 (式6)[7]。

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                     作為單電子氧化劑,CAN 還能實現分子間或分子內的碳-碳鍵形成反應。如1,3-二羰基化合物與苯乙烯系統在CAN 作用下的氧化加成反應 (式7)[8],或者苯胺自身的二聚反應(式8)[9]。

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                除了氧化反應外,CAN還是一個有效的硝化試劑,特別是對芳環系統的硝化。如在乙腈中CAN 與苯甲醚作用得到鄰位硝化產物 (式9)[10]。但是由于CAN的強氧化性,往往使得芳環系統發生多硝化反應,甚至生成難以分離的聚合物。研究發現,將CAN吸附在硅膠上可降低其氧化性,從而減少多硝基產物的生成。如在乙腈中,以硅膠為載體,用CAN 對咔唑和9-烷基咔唑進行硝化,產率可提高到70%~80%(式10)[11]。

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